دیکنز پس از پایان دوره مدرسه در یک دفتر وکالت مشغول به کار شد. دیکنز به نویسندگی علاقه نداشت و مایل بود هنرپیشه شود اما در روزی که قرار بود برای آزمون هنرپیشگی برود، دچار سرماخوردگی شدیدی شد و این فرصت را از دست داد.[۱] پس از بررسی زندگی شلوغ و متنوع لندن، بر آن شد تا روزنامه‌نگار شود. در این دوره، در شیوه‌ای سخت از خلاصه‌نویسی، توانایی خود را نشان داد و در مارس ۱۸۳۲ در حالی‌که جوانی حدوداً ۲۰ ساله بود، خبرنگار امور عمومی و پارلمانی شد.
چارلز دیکنز در سال ۱۸۲۹ دلدادهٔ دختری به نام ماریا بیدنل شد. اما والدین ماریا او را از لحاظ اجتماعی در سطحی پایین‌تر از خود یافتند. این دل باختگی و برخوردی دیگر با او در میان سالی دیکنز، بعدها در عشق شخصیت معروف رمانش دیوید کاپرفیلد به دختری به نام دورا بازتاب یافت.op]oo[[
نخستین طرح‌وارهٔ دیکنز به سال ۱۸۳۳ با پیوستن به مورنینگ کرونیکل به عنوان ناهار در پوپلار منتشر شد و در پی آن، طرح‌واره‌های دیگر انتشار یافتند. او در این سال‌ها با گشت زدن در نواحی خارج از لندن و حضور در گردهمایی‌های انتخابات مقدماتی مجلس بریتانیا و تهیه گزارش از آن، وارد زندگی اجتماعی‌ای شد که گسترش آن، سریع و لحظه‌به‌لحظه بود. چارلز دیکنز در اوایل سال ۱۸۳۶ دو ماه پس از انتشار طرح‌واره‌هایی از بوز، با کاترین هوگارت (او هم نویسنده بود) ازدواج کرد.[۳] و پس از آن برای نوشتن داستان زنجیره‌ای که بعدها نامه‌های پیکویک نام گرفت، قرارداد بست. او پیش از آن سردبیری بنتلیز مسیلانی را پذیرفته بود که از سال ۱۸۳۷ تا ۱۸۳۹ الیور توئیست در آن، منتشر شد.
دیکنز در اوایل ۱۸۳۷ صاحب نخستین فرزند خود از ده فرزند شد و در ماه مه، شاهد مرگ خواهر همسرش بود که از اوایل زندگی مشترک آن دو، با آن‌ها زیسته بود. یاد فقدان شدید او برای دیکنز بعدها در بیماری سخت رز میلی در الیور توئیست بزرگ داشته شد.
